这是一个很常见的误解但答案是不能这样理解。虽然在结构式上肽键–CO–NH–确实写出了一个羰基CO和一个亚氨基–NH–如果是肽链末端自由氨基则是–NH₂但肽键内部是–NH–但它们已经不再是独立的官能团了。原因在于共轭效应氮原子上的孤对电子会离域到羰基的碳氧双键上形成N–CO ↔ N⁺C–O⁻的共振杂化体。这个效应导致氮原子几乎没有碱性普通胺或亚胺的氮是强亲核试剂和碱肽键中的氮完全不表现这些性质。羰基碳的亲电性大大降低不能像普通酮或醛那样发生亲核加成例如不能与2,4-二硝基苯肼反应也不能被NaBH₄还原。因此有机化学家将–CO–NH– 整体定义为一个独立的官能团称为酰胺基在蛋白质中叫肽键单元。它不是羰基和氨基的简单拼凑而是通过共轭产生了全新性质的统一体。打个比方就像水分子H₂O由氢和氧组成但我们不能说“水分子里面含有氢分子和氧分子”。同样肽键由C、O、N、H组成但它是整体发挥功能的官能团不是羰基和氨基的机械组合。正确理解问“肽键中有羰基和氨基的结构片段吗” →有从书写形式上看。问“肽键中含有羰基和氨基这两个官能团吗” →没有因为它们的化学性质已被共轭彻底改变不再是独立官能团。
可以理解为肽键里面含有两个官能团一个羰基,一个氨基可以这么理解吗
这是一个很常见的误解但答案是不能这样理解。虽然在结构式上肽键–CO–NH–确实写出了一个羰基CO和一个亚氨基–NH–如果是肽链末端自由氨基则是–NH₂但肽键内部是–NH–但它们已经不再是独立的官能团了。原因在于共轭效应氮原子上的孤对电子会离域到羰基的碳氧双键上形成N–CO ↔ N⁺C–O⁻的共振杂化体。这个效应导致氮原子几乎没有碱性普通胺或亚胺的氮是强亲核试剂和碱肽键中的氮完全不表现这些性质。羰基碳的亲电性大大降低不能像普通酮或醛那样发生亲核加成例如不能与2,4-二硝基苯肼反应也不能被NaBH₄还原。因此有机化学家将–CO–NH– 整体定义为一个独立的官能团称为酰胺基在蛋白质中叫肽键单元。它不是羰基和氨基的简单拼凑而是通过共轭产生了全新性质的统一体。打个比方就像水分子H₂O由氢和氧组成但我们不能说“水分子里面含有氢分子和氧分子”。同样肽键由C、O、N、H组成但它是整体发挥功能的官能团不是羰基和氨基的机械组合。正确理解问“肽键中有羰基和氨基的结构片段吗” →有从书写形式上看。问“肽键中含有羰基和氨基这两个官能团吗” →没有因为它们的化学性质已被共轭彻底改变不再是独立官能团。
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